Como gerenciar palavras com múltiplos significados no nível avançado?

Tenho notado que o maior desafio atual não é aprender vocabulário novo, mas lidar com a polissemia. Uma única palavra pode mudar de tom completamente conforme o contexto ou a estrutura gramatical que a acompanha. Eu costumo comparar os padrões de uso para tentar mapear essas nuances, mas sinto que às vezes a intuição falha. Como vocês organizam esses diferentes sentidos sem se perderem nas sutilezas?