Estratégias para conectar padrões gramaticais em contextos reais

Estou no nível intermediário e foco muito na consistência diária. Tenho uma rotina de analisar três frases complexas por dia, mas sinto dificuldade em conectar diferentes padrões gramaticais quando leio textos modernos. Como vocês organizam o processo para transitar do estudo isolado para a fluidez do contexto? Gostaria de saber se possuem algum checklist prático para identificar essas pontas soltas na leitura.