Dúvida sobre sinônimos: quando o contexto muda tudo!

Oi pessoal, aqui é a Marina! Estava estudando e me deparei com a palavra 駐在 para moradia a trabalho. Fiquei pensando: como ela se diferencia de termos comuns? Outra que sempre me pega é 付き合う, pois o sentido muda muito entre namorar ou apenas acompanhar alguém. É difícil entender o limite da 許容 social sem exemplos reais do dia a dia. Alguém teria histórias para ilustrar essas nuances?