Lidando com palavras de muitos sentidos

Às vezes uma palavra parece ter mil usos e me perco toda. Tentei decorar todas as definições de uma vez e acabei confundindo tudo na hora de falar. A lição que tirei é que o contexto manda em tudo. Se vejo um uso novo, foco só naquele e sigo em frente. como vocês fazem pra não pirar com isso?