¿Cómo manejan las palabras con muchos significados?

Me pasa mucho que busco una palabra y tiene cinco significados distintos. Al hablar me trabo porque no sé cuál usar según el contexto. ¿Ustedes aprenden todos a la vez o solo el más común? Yo trato de usar ejemplos de mi rutina para que no se me olviden, pero a veces es un lío. ¿Algún consejo práctico para no perder tiempo con esto?