Matices entre sinónimos que parecen idénticos

Me pasa mucho que busco palabras para 'fecha límite' o 'crear' y el diccionario me da tres opciones que parecen idénticas pero sé que no lo son. como hacen para captar esa diferencia fina de uso sin tener que memorizar mil ejemplos? A veces me frustra no pillar el matiz exacto.